標高１０４７ｍ、比高２５０ｍ。

笠原城（長野県佐久市大字志賀）は、志賀城の東側２キロほどの笠原山の山頂にあった。

天文十六年（1547）閏七月に武田晴信に攻め落とされたのは、この城という説がある（『長野県町村誌』）。
有名な志賀城合戦について、『高白斎記』には「志賀ノ城」と記載されており、志賀周辺の山城である志賀城・高棚城・笠原城が候補に挙がっているが、いずれも確証はない。

城址は、土塁や堀などは無く、わずかな平場が散見されるのみだという。「どう見ても逃げこみ場所としか見えない」（『山城探訪』）。
登路は、志賀上宿の奥８００ｍ、採石場の南の沢を行くのが大手道で、駒込集落手前から沢筋を登り、余地ヶ入りの沢を詰めるのが搦め手という（『山城探訪』）。

遺構の期待できない山城だが、付近の県道沿いには、なぜか城址説明板が複数建っている。
また、山麓には石積みが多用された「屋敷跡」が残っているというが、一説に近年の耕作化の跡だとされている。

（参考サイト：天狗の麦飯　佐久の山旅）