小田原古城

（後北条氏時代）

標高123ｍ、比高110ｍ。十四世紀末期に土肥氏の築城と伝わる。

明応四年（1495）北条早雲（伊勢新九郎長氏）が大森藤頼への謀略で奪取したといわれている。以後、氏綱、氏康、氏政の四代に亘り後北条氏の本拠となる。町屋と城内に取り込み、天下無双の堅城と評された。

永禄四年（1561）には上杉謙信に、永禄十一年（1569）には武田信玄が攻めるものの落とせなかった。上杉謙信は「後北条氏の息の根をとめるのが目的ではなく、関東の諸将に、謙信が関東管領に就任したことをアピールする」目的であり、信玄の攻城についても、「本気で小田原城を攻めようとしていたようには思えない。威嚇的な出陣であった。」とされ、信玄の本格的駿河侵攻への布石であると解されている（小和田哲男氏）。

ともかく、名城の名をほしいままにしていた小田原城も天正十八年（1590）には天下統一を目前にした豊臣秀吉21万の軍勢に包囲され、約4ヶ月の籠城虚しく落城、100年に亘る北条五代の関東支配は終焉を迎えた。

現在の小田原城天守閣から線路を越えたすぐ向いの「八幡山」一帯が後北条氏時代の城郭主要部で、中世の遺構が複数確認できる。一方、近世小田原城域にも遺構があるが、後北条氏時代のものかを明確に峻別するのは困難。